Les regards se courtisent appartient à une période d’expérimentation importante dans le travail de René Lemay, autour de 1994–1995. Le peintre explore alors des couleurs particulièrement saturées et vibrantes, qui donnent à ses compositions une énergie nouvelle. La couleur devient progressivement un élément structurant de son langage pictural, au-delà de sa fonction descriptive.

Cette période se distingue également par une utilisation principalement axée sur le pinceau. Les formes et les contours sont construits par le geste du peintre et par des aplats de couleurs franches. La spatule, qui deviendra par la suite un outil essentiel dans la pratique de Lemay, n’occupe pas encore la place centrale qu’elle prendra à partir de la fin des années 1990 et qu’elle conservera jusqu’à la fin de sa carrière, en 2015.

Le titre Les regards se courtisent suggère une rencontre entre les personnages et donne à leurs regards une importance particulière dans la composition. Cette attention portée aux attitudes et aux interactions humaines s’inscrit dans l’intérêt de René Lemay pour les personnages, leurs gestes et les relations qui peuvent se créer entre eux. L’œuvre témoigne ainsi d’un moment où le peintre canadien affirme progressivement une palette plus audacieuse, tout en développant le vocabulaire pictural qui caractérisera les années suivantes.