Le départ autour de l'île représente plusieurs voiliers réunis au moment du départ d'une régate. Les embarcations évoluent sur une mer noire sous un ciel gris, dans une composition sobre où quelques traits suffisent à suggérer les voiles, le cordage et la force du vent. Fidèle à son langage pictural, René Lemay simplifie les formes afin de transmettre l'énergie de la course plutôt que d'en décrire chaque détail.

Le titre laisse penser qu'il pourrait s'agir d'une évocation de la régate Autour de l'île, organisée au départ de la marina de Havre-Aubert, un événement bien connu des passionnés de voile des Îles-de-la-Madeleine. René Lemay entretenait d'ailleurs des liens étroits avec cette communauté nautique et a offert, à plusieurs reprises, des œuvres aux gagnants de cette compétition. 

Passionné de navigation, l'artiste peintre québécois René Lemay voyait dans le voilier un symbole de liberté, de dépassement de soi et d'aventure. Lui-même navigateur, il puisait dans ses expériences en mer une source constante d'inspiration. À travers cette œuvre, il ne peint pas uniquement une régate : il célèbre l'esprit de la voile, le plaisir de prendre le large et le lien profond qui unit les Madelinots à la mer.